Ему единственному из вышедших на Сенатскую площадь удалось после разгрома восстания скрыться и бежать в Польшу. Но надежда перейти границу не сбылась: в Варшаве Кюхельбекера опознали и арестовали. Смертный приговор был заменен 15 годами одиночного заключения с последующей вечной ссылкой. Не сойти с ума ему удалось лишь с помощью друзей, благодаря которым он мог творить даже находясь в темнице.
В лицейские годы Кюхля, как прозвали его товарищи, был "предметом постоянных и неотступных насмешек целого Лицея за свои странности, неловкости и часто уморительную оригинальность". То Вильгельм рьяно стремился уйти воевать с французами, то не менее пылко собирался жениться, а его первые поэтические опыты были косноязычны и архаичны. И чаще всех в своих эпиграммах его не щадил Пушкин. Но именно Кюхельбекеру было посвящено первое появившееся в печати стихотворение великого русского поэта "К другу стихотворцу", а когда пришла пора прощаться с Лицеем, они пообещали быть верными "святому братству".
Даже вызов Пушкина Кюхлей на дуэль за очередную эпиграмму со словами "и кюхельбекерно, и тошно" не омрачил их отношения. Подлинную же проверку их дружба прошла, когда Вильгельм стал государственным преступником. После Шлиссельбурга осенью 1827 года Кюхельбекера отправят к новому месту заключения. В пути на одной из станций произойдет случайная встреча с Пушкиным. Поэт, более семи лет не видевший друга, узнает его ≈ и они бросятся в объятья.
Потом в Динабургской крепости (а именно ей предстояло на 40 месяцев стать пристанищем узника) Кюхле будут доставлять от Пушкина книги, а переправленные на волю написанные в заточении стихи и мистерия "Ижорский" будут анонимно изданы Пушкиным и другим лицейским товарищем Антоном ДЕЛЬВИГОМ.
Отправленный на поселение в Сибирь, Кюхельбекер первое письмо написал Пушкину, а гибель друга стала для него тяжелым ударом. До самой смерти, даже когда за год до нее он ослеп, больной туберкулезом поэт-декабрист продолжал работать: "оставить я хочу друзьям воспоминанье, что вас достоин я, друзья".
